Toto dvojalbum, které vyšlo v roce 2000, shromažďuje klíčové Dylanovy písně z let 1962 až 1999, pokrývající jeho akustické snahy, kontroverzní objetí elektrických kytar a jeho vpády do písní inspirovaných náboženstvím („Musím někomu sloužit“, "Jokerman"). Pokud vaše dítě potřebuje k nakreslení čísel zazpívat, nehledejte nic jiného než „Foukání ve větru“, „Jako Rolling Stone“, „Lay Lady Lay“, „Forever Young“, „Kleping on Heaven’s Door“, „Mr. Tamburína,“ a více. Mějte na paměti, že možná budete muset při vysvětlování textů volit slova pečlivě. Mezi další krásné písně patří „Make You Feel My Love“, „Just Like a Woman“ a „Things Have Changed“, jeden z několika skvělých příspěvků k soundtracku k filmu „The Wonder Boys“.
Toto bylo Dylanovo první album, které vyšlo v roce 1962. Po svém vydání to moc nezaznamenalo, ale je to historicky relevantní, protože nám dává člověka na úplných začátcích jeho kariéry. Je pozoruhodné, že napsal pouze dvě skladby, „Talkin‘ New York“ a „Song to Woody“, druhá je poctou jednomu z jeho hrdinů, Woodymu Guthriemu. Zbytek písní jsou Dylanovy covery tradičních melodií jako „In My Time of Dyin“, „Gospel Plow“ a vlivné, i když nepříliš známé blues umělci, včetně „You’re No Good“ od Jesseho Fullera, „See That My Grave Is Kept Clean“ od Blind Lemon Jefferson a „Highway 51 Blues“ od Curtise Jones. Poslouchejte pečlivě skladby a uslyšíte, jak Dylan vzniká. Zpívá rychle, v řadě písní se prakticky prohání a jeho hlas je mnohem méně nosový, než by se dalo čekat.
Fanoušci Beatles se rádi dohadují o nejlepším albu Fab Four a obvykle jde o Rubber Soul a Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band. Podobně se fanoušci Dylana dohadují o tom, zda je jeho nejlepší Blood on the Tracks nebo Blonde on Blonde. Jdeme s Blood on the Tracks, vydaným v roce 1975, téměř devět let po Blonde on Blonde. Dylanův hlas je hlubší, chraplavější a písně zde jsou temnější, strašidelnější a jaksi ještě osobnější než introspektivní Blonde on Blonde. Dylanovo manželství se v té době rozpadalo a písně zde odrážejí, že: „Tangled Up in Blue“, „You’re a Big Girl Now“, „If You See Her, Say Ahoj“ a „Úkryt před bouří“. Zajímavé je, že Dylanův syn Jakob řekl, že když poslouchá Blood on the Tracks, uvědomuje si: „To je o mých rodičích." Sám Dylan však vždy popíral jakýkoli osobní a konfesionální prvek a výslovně odmítal tento pojem ve svém autobiografie.
Každých zhruba 10 let kritici prohlašují, že se Dylan vrátil. Time Out of Mind se při svém vydání v roce 1998 dočkalo takového uznání za svůj mix osobních písní a melodií, které odrážejí blues 50. let. Mezi nejvýznamnější patří skladba „Highland“, která trvá 16 minut, „Can't Wait“, „Love Sick“ a nejlepší skladba ze všech „Not Dark Yet“, kde se zdá, že Dylan uvažuje o smrti. Na tomto albu je také „Make You Feel My Love“, Dylanova píseň, kterou nahráli Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson a další. Zajímavé je, že Joelova verze byla vydána několik měsíců před Dylanovou. Mnoho audiofilů považuje píseň za klasický, dokonce moderní standard, zatímco kritici odsuzují její text jako sirupový.
