Dette dobbeltalbum, der udkom i 2000, samler vigtige Dylan-sange fra 1962 til 1999 og dækker hans akustiske indsats, den kontroversielle omfavnelse af elektriske guitarer og hans strejftog i religionsinspirerede sange ("Gotta Serve Somebody," "Jokerman"). Hvis det kræver syngenumre at tegne dit barn ind, skal du ikke lede længere end "Blowing in the Wind", "Som en Rolling Stone", "Lay Lady Lay", "Forever Young", "Knocking on Heaven's Door", "Mr. Tambourine Man,” og mere. Husk, at du måske skal vælge dine ord omhyggeligt, når du forklarer teksterne. Blandt de andre smukke sange her er "Make You Feel My Love", "Just Like a Woman" og "Things Have Changed", et af flere store bidrag til soundtracket til filmen, "The Wonder Boys."
Udgivet i 1962 var dette Dylans første album. Det gjorde ikke meget mærke ved udgivelsen, men det er historisk relevant, da det giver os manden i begyndelsen af hans karriere. Især skrev han kun to numre, "Talkin' New York" og "Song to Woody", sidstnævnte en hyldest til en af hans helte, Woody Guthrie. Resten af sangene er Dylans covers af traditionelle melodier som "In My Time of Dyin", "Gospel Plough" og indflydelsesrig, men ikke alment kendt blues kunstnere, herunder "You're No Good" af Jesse Fuller, "See That My Grave Is Kept Clean" af Blind Lemon Jefferson og "Highway 51 Blues" af Curtis Jones. Lyt nøje til numrene, og du vil høre Dylan undervejs. Han synger hurtigt, praktisk talt racende gennem en række sange, og hans stemme er langt mindre nasalt, end man kunne forvente.
Beatles-fans kan lide at skændes om Fab Fours største album, og det kommer normalt til Rubber Soul og Sgt. Peppers Lonely Hearts Club Band. På samme måde diskuterer Dylan-fans, om Blood on the Tracks eller Blonde on Blonde rangerer som hans bedste. Vi går med Blood on the Tracks, udgivet i 1975, næsten ni år efter Blonde on Blonde. Dylans stemme er dybere, raspere, og sangene her er mørkere, mere hjemsøgte og på en eller anden måde endda mere personlige end den introspektive Blonde on Blonde. Dylans ægteskab var ved at falde fra hinanden på det tidspunkt, og sangene her afspejler det: "Tangled Up in Blue", "You're a Big Girl Now", "If You See Her, Say Hej," og "Ly fra stormen." Interessant nok har Dylans søn, Jakob, sagt, at når han lytter til Blood on the Tracks, indser han: "Det er om mine forældre." Dylan selv har dog altid benægtet ethvert personligt og bekendende element og udtrykkeligt afvist begrebet i hans selvbiografi.
Hvert 10. år eller deromkring erklærer kritikere, at Dylan har gjort comeback. Time Out of Mind modtog så stor anerkendelse ved udgivelsen i 1998 for sin blanding af personlige sange og melodier, der gentager 1950'ernes blues. Højdepunkter inkluderer "Highland", som varer 16 minutter, "Can't Wait", "Love Sick" og det bedste nummer af alle, "Not Dark Yet", hvor Dylan ser ud til at overveje døden. Også på dette album er "Make You Feel My Love", en Dylan-sang indspillet af Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson og andre. Interessant nok blev Joels version udgivet et par måneder før Dylans. Mange audiofile betragter sangen som en klassiker, endda en moderne standard, mens kritikere afviser dens tekster som sirupsagtige.
