Πριν ο Winnie the Pooh γίνει ένας από τους πιο δημοφιλείς χαρακτήρες παιδικών βιβλίων όλων των εποχών, ήταν ένα λούτρινο ζωάκι με το όνομα Έντουαρντ στην αγκαλιά του Κρίστοφερ Ρόμπιν Μιλν, γιου του επιτυχημένου θεατρικού συγγραφέα και βετεράνου του Α' Παγκοσμίου Πολέμου Άλαν Αλεξάντερ Milne. Η μεταμόρφωση της αρκούδας από παιχνίδι σε εικονίδιο ήταν το αποτέλεσμα μιας από τις μεγαλύτερες εκδοτικές αισθήσεις του 20ου αιώνα και ο αγώνας του ηλικιωμένου Milne να ανακτήσει την αίσθηση του εαυτού του αφού είδε την τρομακτική βία στο δυτικό Εμπρός. Αντίο Christopher Robin, μια ταινία του Simon Curtis, που προσπαθεί να δραματοποιήσει την εμπειρία του Milne και τη σχέση του με τον γιο του, που άνθισε στο Hundred Acre Woods (το δάσος Ashdown, στην πραγματικότητα) πριν πάρει μια στροφή για το περίπλοκος. Και το τρέιλερ φαίνεται εντυπωσιακό.
Η ταινία πιάνει τη διαφορά με τον Milne καθώς αποτυγχάνει να απολαύσει την επιτυχία στο Λονδίνο και παίρνει μια μοιραία απόφαση να μετακομίσει σύζυγος, που υποδύεται η Margot Robbie, και ο γιος του, που έπαιξε σε πολλές διαφορετικές ηλικίες από μια σειρά νεοφερμένων, στο Χώρα. Τα μπαστούνια Pooh παίζονται. Ο Κρίστοφερ Ρόμπιν κάνει βόλτες. Η έμπνευση χτυπά. Όμως η ιστορία δεν τελειώνει εκεί. Τεκμηριώνει τι συνέβη στη συνέχεια.
Το πρώτο βιβλίο, Γουίνι το Αρκουδάκι έγινε αμέσως δημοφιλής μετά την κυκλοφορία του, δημιουργώντας τρία σίκουελ και καθιστώντας τον Milne έναν από τους πιο αγαπημένους συγγραφείς παιδικών βιβλίων όλων των εποχών. Ακόμη και δεκαετίες αργότερα, οι χαρακτήρες του Milne εξακολουθούν να αντέχουν. Μόλις πέρυσι, ο Winnie κέρδισε τον Χάρι Πότερ και ψηφίστηκε στο Ηνωμένο Βασίλειο ο πιο δημοφιλής χαρακτήρας του βιβλίου όλων των εποχών.
Φυσικά, η πραγματική ζωή είναι συχνά πιο περίπλοκη από ό, τι φαίνεται στο Χόλιγουντ και αυτή η ταινία φαίνεται να παραβλέπει μερικές από τις πιο αμφιλεγόμενες πτυχές της σχέσης του Milne με τον γιο του. Το τρέιλερ υπονοεί εν συντομία την ένταση που παίρνει η επιτυχία των βιβλίων στη σχέση του Christopher με τον μπαμπά του, αλλά στην πραγματικότητα, βασικά κατέστρεψε τη σχέση τους. Καθώς ο Κρίστοφερ μεγάλωνε, άρχισε να αγανακτεί με τον πατέρα του εκμεταλλευόμενος την παιδική του ηλικία για χρηματικό κέρδος και τελικά μισούσε τα βιβλία που ενέπνευσε. Δεν είναι ξεκάθαρο εάν ο τίτλος της ταινίας αναφέρεται ή όχι σε αυτή τη θλιβερή απόσυρση – την ηλικία ορισμένων από τους ηθοποιούς που πιστώθηκαν ότι έπαιξαν Ο Christopher Robin φαίνεται να δείχνει ότι είναι πιθανό - αλλά είναι σαφές ότι η ταινία θα είναι όμορφη να δει κανείς και πιθανώς σπαραξικάρδιος.