Αυτό το διπλό άλμπουμ, που κυκλοφόρησε το 2000, συγκεντρώνει βασικά τραγούδια του Dylan που εκτείνονται από το 1962 έως το 1999, καλύπτοντας τις ακουστικές προσπάθειές του, η αμφιλεγόμενη αγκαλιά των ηλεκτρικών κιθάρων και οι επιδρομές του σε τραγούδια εμπνευσμένα από τη θρησκεία ("Gotta Serve Somebody", «Τζόκερμαν»). Αν χρειάζεται να τραγουδήσετε αριθμούς για να ζωγραφίσετε στο παιδί σας, μην κοιτάξετε πέρα από το «Blowing in the Wind», «Like a Rolling Stone», «Lay Lady Lay», «Forever Young», «Knocking on Heaven’s Door», «Mr. Ντέφι Άνθρωπος», και περισσότερο. Λάβετε υπόψη σας, ίσως χρειαστεί να επιλέξετε προσεκτικά τις λέξεις σας όταν εξηγείτε τους στίχους. Μεταξύ των άλλων όμορφων τραγουδιών εδώ είναι τα "Make You Feel My Love", "Just Like a Woman" και "Things Have Changed" ένα από τα πολλά σπουδαία τραγούδια στο soundtrack της ταινίας, "The Wonder Boys".
Κυκλοφόρησε το 1962, αυτό ήταν το πρώτο άλμπουμ του Dylan. Δεν σημάδεψε πολύ κατά την κυκλοφορία του, αλλά είναι ιστορικά σχετικό, καθώς μας δίνει τον άνθρωπο στην αρχή της καριέρας του. Σημειωτέον, έγραψε μόνο δύο κομμάτια, το "Talkin' New York" και το "Song to Woody", το τελευταίο είναι ένας φόρος τιμής σε έναν από τους ήρωές του, τον Woody Guthrie. Τα υπόλοιπα τραγούδια είναι διασκευές του Dylan σε παραδοσιακές μελωδίες όπως τα "In My Time of Dyin", "Gospel Plow" και επιδραστικά, αν και όχι ευρέως γνωστά μπλουζ καλλιτέχνες, όπως το "You're No Good" του Jesse Fuller, το "See That My Grave Is Kept Clean" του Blind Lemon Jefferson και το "Highway 51 Blues" του Curtis Τζόουνς. Ακούστε προσεκτικά τα κομμάτια και θα ακούσετε τον Dylan στα σκαριά. Τραγουδάει γρήγορα, πρακτικά διασχίζει πολλά τραγούδια, και η φωνή του είναι πολύ λιγότερο ρινική από ό, τι θα περίμενε κανείς.
Οι θαυμαστές των Beatles αρέσκονται να διαφωνούν για το καλύτερο άλμπουμ των Fab Four και συνήθως αφορά τους Rubber Soul και Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band. Ομοίως, οι θαυμαστές του Ντύλαν συζητούν αν το Blood on the Tracks ή το Blonde on Blonde είναι το καλύτερο του. Θα πάμε με το Blood on the Tracks, που κυκλοφόρησε το 1975, σχεδόν εννέα χρόνια μετά το Blonde on Blonde. Η φωνή του Dylan είναι πιο βαθιά, πιο ραχιαία και τα τραγούδια εδώ είναι πιο σκοτεινά, πιο στοιχειωμένα και κατά κάποιο τρόπο ακόμη πιο προσωπικά από το εσωστρεφές Blonde on Blonde. Ο γάμος του Dylan κατέρρεε εκείνη την εποχή και τα τραγούδια εδώ αντικατοπτρίζουν αυτό: "Tangled Up in Blue", "You're a Big Girl Now", "If You See Her, Say Γεια» και «Καταφύγιο από τη Θύελλα». Είναι ενδιαφέρον ότι ο γιος του Dylan, Jakob, είπε ότι όταν ακούει το Blood on the Tracks, συνειδητοποιεί: «Αυτό είναι για τους γονείς μου». Ο ίδιος ο Ντύλαν, ωστόσο, αρνούνταν πάντα οποιοδήποτε προσωπικό και ομολογιακό στοιχείο, απορρίπτοντας ρητά την έννοια του αυτοβιογραφία.
Κάθε 10 χρόνια περίπου, οι κριτικοί δηλώνουν ότι ο Dylan επιστρέφει. Το Time Out of Mind έλαβε τέτοια αναγνώριση με την κυκλοφορία του το 1998 για τη μίξη προσωπικών τραγουδιών και μελωδιών που απηχούν τα μπλουζ της δεκαετίας του 1950. Τα κυριότερα σημεία περιλαμβάνουν το "Highland", το οποίο διαρκεί 16 λεπτά, το "Can't Wait", "Love Sick" και το καλύτερο κομμάτι από όλα, το "Not Dark Yet", με τον Dylan να φαίνεται να σκέφτεται τον θάνατο. Επίσης σε αυτό το άλμπουμ είναι το "Make You Feel My Love", ένα τραγούδι του Ντύλαν που ηχογραφήθηκε από τους Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson και άλλους. Είναι ενδιαφέρον ότι η έκδοση του Joel κυκλοφόρησε λίγους μήνες πριν από αυτή του Dylan. Πολλοί ακροατές θεωρούν το τραγούδι κλασικό, ακόμη και μοντέρνο πρότυπο, ενώ οι κριτικοί αποδοκιμάζουν τους στίχους του ως σιροπιαστούς.
