Ce double album, sorti en 2000, rassemble des chansons clés de Dylan de 1962 à 1999, couvrant ses efforts acoustiques, l'étreinte controversée des guitares électriques et ses incursions dans des chansons inspirées de la religion (« Gotta Serve Somebody », "Jokerman"). S'il faut des numéros à chanter en chœur pour attirer votre enfant, ne cherchez pas plus loin que « Souffler dans le vent », « Comme un Rolling Stone", "Lay Lady Lay", "Forever Young", "Knocking on Heaven's Door", "M. Tambourin Man », et Suite. Gardez à l'esprit que vous devrez peut-être choisir vos mots avec soin lorsque vous expliquerez les paroles. Parmi les autres belles chansons, citons "Make You Feel My Love", "Just Like a Woman" et "Things Have Changed", l'une des nombreuses contributions à la bande originale du film, "The Wonder Boys".
Sorti en 1962, c'était le premier album de Dylan. Il n'a pas beaucoup marqué à sa sortie, mais c'est historiquement pertinent, car il nous donne l'homme au tout début de sa carrière. Notamment, il n'a écrit que deux morceaux, « Talkin' New York » et « Song to Woody », ce dernier étant un hommage à l'un de ses héros, Woody Guthrie. Le reste des chansons sont des reprises de Dylan d'airs traditionnels comme "In My Time of Dyin", "Gospel Plough" et d'un blues influent, bien que peu connu artistes, dont "You're No Good" de Jesse Fuller, "See That My Grave Is Kept Clean" de Blind Lemon Jefferson et "Highway 51 Blues" de Curtis Jones. Écoutez attentivement les morceaux et vous entendrez Dylan en devenir. Il chante vite, parcourant pratiquement un certain nombre de chansons, et sa voix est beaucoup moins nasale qu'on pourrait s'y attendre.
Les fans des Beatles aiment se disputer sur le plus grand album des Fab Four, et cela se résume généralement à Rubber Soul et Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band. De même, les fans de Dylan se demandent si Blood on the Tracks ou Blonde on Blonde est son meilleur. On y va avec Blood on the Tracks, sorti en 1975, près de neuf ans après Blonde on Blonde. La voix de Dylan est plus grave, plus rauque, et les chansons ici sont plus sombres, plus hantées et en quelque sorte encore plus personnelles que l'introspective Blonde on Blonde. Le mariage de Dylan était en train de s'effondrer à l'époque, et les chansons ici reflètent cela: "Tangled Up in Blue", "You're a Big Girl Now", "If You See Her, Say Bonjour » et « Abri de la tempête ». Fait intéressant, le fils de Dylan, Jakob, a déclaré que lorsqu'il écoutait Blood on the Tracks, il se rendait compte: « C'est à propos de mes parents. Dylan lui-même a cependant toujours nié tout élément personnel et confessionnel, rejetant explicitement la notion dans son autobiographie.
Tous les 10 ans environ, les critiques déclarent que Dylan est de retour. Time Out of Mind a reçu un tel succès lors de sa sortie en 1998 pour son mélange de chansons personnelles et de mélodies qui font écho au blues des années 1950. Les faits saillants incluent "Highland", qui dure 16 minutes, "Can't Wait", "Love Sick" et le meilleur morceau de tous, "Not Dark Yet", avec Dylan semblant contempler la mort. Également sur cet album, "Make You Feel My Love", une chanson de Dylan enregistrée par Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson et d'autres. Fait intéressant, la version de Joel est sortie quelques mois avant celle de Dylan. De nombreux audiophiles considèrent la chanson comme un classique, voire un standard moderne, tandis que les critiques dénoncent ses paroles comme sirupeuses.
