Kad je Disney najavio da se prepravljaju dama i skitnica kao film uživo, nadali smo se da će imati veliki casting poziv za najslađe štence diljem SAD-a. Nažalost, Disney je odlučio idite s CGI-jem i glasovnim glumcima umjesto naše dražesne alternative. Kako bi nadoknadio ovu pogrešku, Disney je okupio fantastičnu glasovnu postavu.
Tessa Thompson, koja je glumila u Uništenje i Westworld, će dati glas dragocjenoj dami koker španijela. Nakon što Jim Dear i Darling dobiju bebu, Lady slučajno odlazi u divlju avanturu zbog koje se križa sa Trampom. Thompson će u romantičnom talijanskom restoranu podijeliti tanjur špageta s Justinom Therouxom koji će glumiti skitničkog psa lutalicu Trampa. Theroux je poznat po svojim ulogama u Američki psiho i Djevojka u vlaku.
Thompson će se također ponovno udružiti s prijateljicom Janelle Monáe. Njih dvojica su zamahali kada se Thompson pojavio u Monáeovom spotu "Pynk". Pjevačica će se pojaviti kao Peg zalutala pekinezerka koju Tramp štiti. Još jedan pas u Trampovoj posadi je Bull the Bulldog, kojem će glas dati
Što se tiče glumaca koji će se pojaviti kao oni sami, a ne kao CGI psi, Kiersey Clemons (Srca kucaju glasno) i Thomas Mann (Kong: Otok lubanja) će portretirati Darling i Jima Deara. Simpatična glumica Yvette Nicole Brown iz Zajednica odbacit će svoje ugodno držanje da glumi tetu Saru koja više puta govori Darlingu i Jimu Dearu da izbace Lady. Dovodi svoje dvije zlonamjerne sijamske mačke koje uništavaju Ladyin život.
Novi dama i skitnica emitirat će se na Disneyjevom streaming servisu, koji bi trebao biti lansiran 2019. godine.
