Ovaj dvostruki album, koji je izašao 2000., prikuplja ključne Dylanove pjesme od 1962. do 1999., pokrivajući njegove akustične napore, kontroverzni zagrljaj električnih gitara i njegove pohode na pjesme nadahnute religijom (“Gotta Serve Somebody,” “Jokerman”). Ako su za crtanje vašeg djeteta potrebni brojevi za pjevanje, ne tražite dalje od "Puha na vjetru", "Kao Rolling Stone”, “Lay Lady Lay”, “Zauvijek mlad”, “Knocking on Heaven’s Door”, “Mr. Tamburaški čovjek”, i više. Imajte na umu da ćete možda morati pažljivo birati riječi kada objašnjavate stihove. Među ostalim prekrasnim pjesmama ovdje su “Make You Feel My Love”, “Just Like a Woman” i “Things Have Changed”, jedan od nekoliko sjajnih doprinosa soundtracku za film, “The Wonder Boys”.
Izdan 1962. godine, ovo je bio Dylanov prvi album. Nije ostavio mnogo traga nakon objavljivanja, ali je povijesno relevantan, jer nam daje čovjeka na samim počecima njegove karijere. Primjetno je da je napisao samo dvije pjesme, “Talkin’ New York” i “Song to Woody”, potonja kao posveta jednom od njegovih heroja, Woodyju Guthrieju. Ostale pjesme su Dylanove obrade tradicionalnih pjesama poput "In My Time of Dyin", "Gospel Plow" i utjecajnog, iako ne nadaleko poznatog bluesa umjetnici, uključujući “You’re No Good” Jesseja Fullera, “See That My Grave Is Kept Clean” Blinda Lemona Jeffersona i “Highway 51 Blues” Curtisa Jones. Pažljivo slušajte pjesme i čut ćete Dylana u nastajanju. Pjeva brzo, praktički juri kroz brojne pjesme, a glas mu je daleko manje nazalan nego što bi se moglo očekivati.
Obožavatelji Beatlesa vole se svađati oko najvećeg albuma Fab Four-a, a obično se svodi na Rubber Soul i Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band. Slično, obožavatelji Dylana raspravljaju o tome je li Blood on the Tracks ili Blonde on Blonde njegov najbolji. Idemo s Blood on the Tracks, objavljenom 1975., gotovo devet godina nakon Blonde on Blonde. Dylanov glas je dublji, hrapaviji, a pjesme su ovdje mračnije, ukletije i nekako čak i osobnije od introspektivne Blonde on Blonde. Dylanov brak se u to vrijeme raspadao, a pjesme ovdje odražavaju to: “Tangled Up in Blue”, “You’re a Big Girl Now”, “If You See Her, Say Pozdrav” i “Sklonište od Oluje”. Zanimljivo je da je Dylanov sin Jakob rekao da kada sluša Blood on the Tracks, shvati: "To je o mojim roditeljima.” Sam Dylan, međutim, uvijek je poricao bilo kakav osobni i konfesionalni element, izričito odbacujući tu ideju u svom autobiografija.
Svakih 10-ak godina kritičari izjavljuju da se Dylan vratio. Time Out of Mind dobio je takvo priznanje nakon što je objavljen 1998. zbog svoje mješavine osobnih pjesama i melodija koje odjekuju bluesom iz 1950-ih. Najznačajniji su “Highland”, koji traje 16 minuta, “Can't Wait”, “Love Sick” i najbolja pjesma od svih, “Not Dark Yet”, s Dylanom kao da razmišlja o smrti. Na ovom albumu je i “Make You Feel My Love”, Dylanova pjesma koju su snimili Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson i drugi. Zanimljivo je da je Joelova verzija objavljena nekoliko mjeseci prije Dylanove. Mnogi audiofili pjesmu smatraju klasikom, pa čak i modernim standardom, dok kritičari njezin tekst osuđuju kao sirupasti.
