U klasičnom slučaju života koji oponaša umjetnost koja oponaša život, Jamajka će poslati četveročlani bob tim u Zima Olimpijske igre po prvi put u gotovo 25 godina i nadahnjuju nebrojene milenijalce da ponovno pogledaju Cool Runnings u pripremi.
Jamajka je osvojila posljednje mjesto u kategoriji sa 28 sanjki do kvalificirati se za Igre u Pekingu, kvalificirajući se po prvi put u 21. stoljeću. Iako službeni sastav još nije objavljen, Shanwayne Stephens, kaplar u Kraljevskom ratnom zrakoplovstvu, gotovo je zajamčeno da će biti pilot tima za Zimske olimpijske igre. Stephens je intervjuiran na Dobro jutro Ameriko zajedno s timskim kolegom Nimroyem Turgottom kako bi razgovarali o svom uzbuđenju oko osvajanja mjesta u Pekingu.
"Uložili smo puno napornog rada u posljednje četiri godine kako bismo postigli ono što smo postigli," rekao je Stephens.
Prvi put Jamajka je uopće sudjelovala na Zimskim olimpijskim igrama 1988. kada se neočekivano kvalificirala četveročlana bob reprezentacija, koja je bila inspiracija za klasičnu 1993.
Od tada se tropski arhipelag redovito natječe u bobu za dva čovjeka, što je dospjelo na sve Zimske olimpijske igre osim 2006. godine. No, ovo je prvi put od 1998. da se nacija kvalificirala za četverac, tako da to znači puno za cijelu zemlju.
Uz osvajanje mjesta u bobu s četiri osobe, Jamajka će se po prvi put ikada natjecati u tri boba. Kvalificirale su se u bobu na dva i u ženskom monobobu, što je novi olimpijski sport. Benjamin Alexander je također ušao u povijest postavši prvi jamajčanski skijaš koji se kvalificirao za veleslalom, čime je postao drugi skijaš koji je ikada predstavljao Jamajku na Olimpijskim igrama.