Sebelum Winnie the Pooh menjadi salah satu karakter buku anak-anak paling populer sepanjang masa, dia adalah boneka binatang bernama Edward dalam pelukan Christopher Robin Milne, putra penulis naskah sukses dan veteran Perang Dunia I Alan Alexander Milne. Transformasi beruang dari mainan menjadi ikon adalah hasil dari salah satu sensasi penerbitan terbesar di abad ke-20 abad dan perjuangan Milne yang lebih tua untuk mendapatkan kembali rasa diri setelah menyaksikan kekerasan aneh di Barat Depan. Selamat tinggal Christopher Robin, sebuah film karya Simon Curtis, berusaha mendramatisasi pengalaman Milne dan hubungannya dengan putranya, yang mekar di Hutan Seratus Acre (Hutan Ashdown, sebenarnya) sebelum mengambil giliran untuk rumit. Dan trailernya terlihat spektakuler.
Film ini mengejar Milne saat ia gagal menikmati kesuksesan di London dan membuat keputusan yang menentukan untuk memindahkannya istri, diperankan oleh Margot Robbie, dan putranya, diperankan pada beberapa usia berbeda oleh sederet pendatang baru, hingga negara. Tongkat pooh dimainkan. Christopher Robin berjalan-jalan. Inspirasi menyerang. Tapi cerita tidak berakhir di situ. Ini mendokumentasikan apa yang terjadi selanjutnya.
Buku pertama, Winnie si beruang segera populer setelah dirilis, menelurkan tiga sekuel dan menjadikan Milne salah satu penulis buku anak-anak paling dicintai sepanjang masa. Bahkan puluhan tahun kemudian, karakter Milne masih bertahan. Baru tahun lalu, Winnie mengalahkan Harry Potter dan terpilih di Inggris karakter buku paling populer sepanjang masa.
Tentu saja, kehidupan nyata seringkali lebih rumit daripada yang dibuat Hollywood dan film ini tampaknya mengabaikan beberapa aspek yang lebih kontroversial dari hubungan Milne dengan putranya. Trailer tersebut secara singkat mengisyaratkan ketegangan yang ditimbulkan oleh kesuksesan buku-buku tersebut pada hubungan Christopher dengan ayahnya, tetapi pada kenyataannya, itu pada dasarnya menghancurkan hubungan mereka. Seiring bertambahnya usia Christopher, dia mulai membenci ayahnya karena mengeksploitasi masa kecilnya demi keuntungan uang dan akhirnya membenci buku-buku yang dia ilhami. Tidak jelas apakah judul film mengacu pada akhir yang menyedihkan ini – usia beberapa aktor yang dianggap bermain Christopher Robin tampaknya menunjukkan kemungkinan itu – tetapi jelas bahwa film ini akan indah untuk dilihat dan mungkin menyayat hati.