Album ganda ini, yang keluar pada tahun 2000, mengumpulkan lagu-lagu kunci Dylan dari tahun 1962 hingga 1999, mencakup upaya akustiknya, pelukan kontroversial gitar listrik, dan terjun ke dalam lagu-lagu yang diilhami agama ("Harus Melayani Seseorang," "Jokerman"). Jika dibutuhkan nomor bernyanyi bersama untuk menggambar anak Anda, tidak terlihat lagi selain "Bertiup di Angin," "Seperti Rolling Stone”, “Lay Lady Lay”, “Forever Young”, “Mengetuk Pintu Surga”, “Mr. Manusia Rebana,” dan lagi. Ingatlah, Anda mungkin perlu memilih kata-kata dengan hati-hati saat menjelaskan liriknya. Di antara lagu-lagu indah lainnya di sini adalah "Make You Feel My Love," "Just Like a Woman," dan "Things Have Changed" salah satu dari beberapa kontribusi besar untuk soundtrack film, "The Wonder Boys."
Dirilis pada tahun 1962, ini adalah album pertama Dylan. Itu tidak membuat banyak tanda pada saat dirilis, tetapi secara historis relevan, karena memberi kita pria di awal karirnya. Khususnya, ia hanya menulis dua lagu, "Talkin' New York" dan "Song to Woody," yang terakhir merupakan penghargaan untuk salah satu pahlawannya, Woody Guthrie. Lagu-lagu lainnya adalah cover lagu tradisional Dylan seperti “In My Time of Dyin”, “Gospel Plough” dan blues berpengaruh, meskipun tidak dikenal luas artis, termasuk "You're No Good" oleh Jesse Fuller, "See That My Grave Is Keep Clean" oleh Blind Lemon Jefferson, dan "Highway 51 Blues" oleh Curtis Jones. Dengarkan baik-baik lagunya, dan Anda akan mendengar Dylan dalam proses pembuatannya. Dia bernyanyi dengan cepat, praktis berpacu melalui sejumlah lagu, dan suaranya jauh lebih sengau dari yang diperkirakan.
Penggemar Beatles suka memperdebatkan album terhebat Fab Four, dan biasanya itu sampai ke Rubber Soul dan Sgt. Band Klub Kesepian Hati Pepper. Demikian pula, penggemar Dylan memperdebatkan apakah Blood on the Tracks atau Blonde on Blonde menempati peringkat terbaiknya. Kami akan pergi dengan Blood on the Tracks, dirilis pada tahun 1975, hampir sembilan tahun setelah Blonde on Blonde. Suara Dylan lebih dalam, serak, dan lagu-lagu di sini lebih gelap, lebih angker dan entah bagaimana bahkan lebih pribadi daripada Blonde introspektif di Blonde. Pernikahan Dylan berantakan pada saat itu, dan lagu-lagu di sini mencerminkan bahwa: “Tangled Up in Blue,” “You're a Big Girl Now,” “Jika Anda Melihatnya, Katakanlah Halo,” dan “Perlindungan dari Badai.” Menariknya, putra Dylan, Jakob, mengatakan bahwa ketika dia mendengarkan Blood on the Tracks, dia menyadari, “Itu tentang orang tuaku.” Dylan sendiri, bagaimanapun, selalu menyangkal setiap elemen pribadi dan pengakuan, secara eksplisit menolak gagasan dalam karyanya autobiografi.
Setiap 10 tahun atau lebih, kritikus menyatakan bahwa Dylan telah membuat comeback. Time Out of Mind menerima pujian seperti itu setelah dirilis pada tahun 1998 untuk campuran lagu-lagu pribadi dan nada-nada yang menggemakan blues tahun 1950-an. Sorotan termasuk "Highland," yang berdurasi 16 menit, "Can't Wait," "Love Sick," dan lagu terbaik dari semuanya, "Not Dark Yet," dengan Dylan tampaknya merenungkan kematian. Di album ini juga ada “Make You Feel My Love,” sebuah lagu Dylan yang direkam oleh Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson, dan lainnya. Menariknya, versi Joel dirilis beberapa bulan sebelum versi Dylan. Banyak audiophile menganggap lagu itu klasik, bahkan standar modern, sementara kritikus mencela liriknya sebagai manis.
