Prima che Winnie the Pooh diventasse uno dei personaggi dei libri per bambini più popolari di tutti i tempi, era un peluche chiamato Edward tra le braccia di Christopher Robin Milne, figlio del drammaturgo di successo e veterano della prima guerra mondiale Alan Alexander Milna. La trasformazione dell'orso da giocattolo a icona è stato il risultato di una delle più grandi sensazioni editoriali del 20esimo secolo e la lotta del vecchio Milne per riconquistare un senso di sé dopo aver assistito a grottesche violenze sul western Davanti. Addio Christopher Robin, un film di Simon Curtis, cerca di drammatizzare l'esperienza di Milne e il suo rapporto con suo figlio, che è sbocciato nel Bosco dei Cento Acri (Foresta di Ashdown, in realtà) prima di prendere una svolta per il complicato. E il trailer sembra spettacolare.
Il film raggiunge Milne che non riesce ad avere successo a Londra e prende la fatidica decisione di trasferirsi moglie, interpretata da Margot Robbie, e suo figlio, interpretato in diverse età da una serie di nuovi arrivati, al nazione. I bastoncini di Pooh vengono suonati. Christopher Robin fa delle passeggiate. L'ispirazione colpisce. Ma la storia non finisce qui. Documenta quello che è successo dopo.
Il primo libro, Winnie the Pooh è stato immediatamente popolare alla sua uscita, generando tre sequel e rendendo Milne uno degli autori di libri per bambini più amati di tutti i tempi. Anche decenni dopo, i personaggi di Milne resistono ancora. Proprio l'anno scorso, Winnie ha battuto Harry Potter ed è stata votata nel Regno Unito personaggio del libro più popolare di tutti i tempi.
Certo, la vita reale è spesso più complicata di quanto Hollywood ritenga e questo film sembra trascurare alcuni degli aspetti più controversi della relazione di Milne con suo figlio. Il trailer accenna brevemente alla tensione che il successo dei libri assume sulla connessione di Christopher con suo padre, ma in realtà, sostanzialmente distrutto la loro relazione. Quando Christopher è cresciuto, ha iniziato a risentirsi di suo padre per sfruttando la sua infanzia per guadagno monetario e alla fine arrivò a odiare i libri che ispirava. Non è chiaro se il titolo del film si riferisca o meno a questo triste epilogo: l'età di alcuni degli attori a cui è stato attribuito il ruolo Christopher Robin sembra indicare che probabilmente lo è, ma è chiaro che il film sarà bello da vedere e probabilmente straziante.