האלבום הכפול הזה, שיצא בשנת 2000, אוסף שירי מפתח של דילן משנת 1962 עד 1999, המכסים את מאמציו האקוסטיים, החיבוק השנוי במחלוקת של גיטרות חשמליות, והגיחות שלו לשירים בהשראת הדת ("Gotta Serve Somebody", "ג'וקרמן"). אם צריך מספרים לשיר לצייר אצל ילדכם, אל תחפשו רחוק יותר מאשר "נושב ברוח", "כמו רולינג סטון", "Lay Lady Lay", "Forever Young", "Knocking on Heaven's Door", "Mr. איש הטמבורין", ו יותר. זכור, ייתכן שיהיה עליך לבחור את המילים שלך בקפידה כאשר אתה מסביר את המילים. בין שאר השירים היפים כאן ניתן למצוא את "Make You Feel My Love", "Just Like a Woman" ו-"Things Have Changed" אחת מכמה תרומות נהדרות לפסקול הסרט, "נערי הפלא".
יצא ב-1962, זה היה האלבום הראשון של דילן. זה לא הטביע הרבה חותם עם שחרורו, אבל זה רלוונטי מבחינה היסטורית, מכיוון שהוא נותן לנו את האיש בתחילת הקריירה שלו. יש לציין שהוא כתב רק שתי רצועות, "Talkin' New York" ו-"Song to Woody", האחרון הוא מחווה לאחד מגיבוריו, וודי גאת'רי. שאר השירים הם קאברים של דילן למנגינות מסורתיות כמו "In My Time of Dyin", "Gospel Plow" ובלוז משפיעים, אם כי לא ידועים. אמנים, כולל "You're No Good" מאת ג'סי פולר, "See That My Grave Is Kept Clean" מאת Blind Lemon Jefferson ו-"Highway 51 Blues" מאת קרטיס ג'ונס. הקשיבו היטב לרצועות, ותשמעו את דילן בהתהוות. הוא שר מהר, כמעט דוהר במספר שירים, והקול שלו הרבה פחות באף ממה שאפשר לצפות.
מעריצי הביטלס אוהבים להתווכח על האלבום הגדול ביותר של ה-Fab Four, ובדרך כלל זה מסתכם ב- Rubber Soul ו-Sgt. להקת Pepper's Lonely Hearts Club. באופן דומה, מעריצי דילן מתלבטים אם Blood on the Tracks או Blonde on Blonde מדורגים כטובים ביותר שלו. אנחנו הולכים עם Blood on the Tracks, שיצא ב-1975, כמעט תשע שנים אחרי Blonde on Blonde. הקול של דילן עמוק יותר, עצבני, והשירים כאן אפלים יותר, רדופים יותר ואיכשהו אפילו יותר אישיים מה-Blonde on Blonde המופנם. נישואיו של דילן התפרקו באותה תקופה, והשירים כאן משקפים את זה: "Tangled Up in Blue", "You're a Big Girl Now", "If You See Her, Say שלום", ו"מחסה מהסערה". מעניין, בנו של דילן, ג'ייקוב, אמר שכאשר הוא מאזין ל-Blood on the Tracks, הוא מבין, "זהו על ההורים שלי". דילן עצמו, לעומת זאת, תמיד הכחיש כל אלמנט אישי וידוי, ודחה במפורש את הרעיון שלו. אוֹטוֹבִּיוֹגְרָפִיָה.
כל 10 שנים בערך, מבקרים מכריזים שדילן עשה קאמבק. Time Out of Mind זכה להערכה כזו עם יציאתו בשנת 1998 על השילוב של שירים ומנגינות אישיות המהדהדות בלוז של שנות החמישים. נקודות השיא כוללות את "Highland", שנמשך 16 דקות, "Can't Wait", "Love Sick", והרצועה הטובה מכולם, "Not Dark Yet", כשדילן כאילו שוקל את המוות. באלבום זה גם "Make You Feel My Love", שיר של דילן שהוקלט על ידי בילי ג'ואל, גארת' ברוקס, אדל, קלי קלארקסון ואחרים. מעניין שהגרסה של ג'ואל שוחררה כמה חודשים לפני זה של דילן. אודיופילים רבים מחשיבים את השיר כקלאסיקה, אפילו סטנדרט מודרני, בעוד המבקרים שוללים את המילים שלו כסירופיות.
