Dit dubbelalbum, dat in 2000 uitkwam, verzamelt de belangrijkste Dylansongs van 1962 tot 1999, waarin zijn akoestische inspanningen, de controversiële omhelzing van elektrische gitaren en zijn uitstapjes naar religieus geïnspireerde liedjes (“Gotta Serve Somebody”, "Jokerman"). Als er meezingnummers nodig zijn om uw kind te tekenen, zoek dan niet verder dan 'Blowing in the Wind', 'Like a Rolling Stone', 'Lay Lady Lay', 'Forever Young', 'Knocking on Heaven's Door', 'Mr. Tambourine Man,” en meer. Houd er rekening mee dat je je woorden misschien zorgvuldig moet kiezen bij het uitleggen van de tekst. Onder de andere prachtige nummers hier zijn "Make You Feel My Love", "Just Like a Woman" en "Things Have Changed", een van de vele geweldige bijdragen aan de soundtrack voor de film "The Wonder Boys".
Uitgebracht in 1962, dit was Dylans eerste album. Het maakte niet veel indruk toen het werd uitgebracht, maar het is historisch relevant, omdat het ons de man aan het begin van zijn carrière geeft. Met name schreef hij slechts twee nummers, "Talkin' New York" en "Song to Woody", de laatste een eerbetoon aan een van zijn helden, Woody Guthrie. De rest van de nummers zijn Dylans covers van traditionele deuntjes als 'In My Time of Dyin', 'Gospel Plough' en invloedrijke, maar niet algemeen bekende blues. artiesten, waaronder "You're No Good" van Jesse Fuller, "See That My Grave Is Kept Clean" van Blind Lemon Jefferson en "Highway 51 Blues" van Curtis Jones. Luister goed naar de tracks en je hoort Dylan in wording. Hij zingt snel, haast zich haast door een aantal nummers heen, en zijn stem is veel minder nasaal dan je zou verwachten.
Beatlesfans maken graag ruzie over het beste album van de Fab Four, en het komt meestal neer op Rubber Soul en Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band. Evenzo debatteren Dylan-fans of Blood on the Tracks of Blonde on Blonde tot zijn beste behoort. We gaan met Blood on the Tracks, uitgebracht in 1975, bijna negen jaar na Blonde on Blonde. Dylans stem is dieper, rasperiger, en de nummers hier zijn donkerder, spookachtiger en op de een of andere manier zelfs persoonlijker dan de introspectieve Blonde on Blonde. Dylans huwelijk liep op dat moment stuk, en de nummers hier weerspiegelen dat: "Tangled Up in Blue", "You're a Big Girl Now", "If You See Her, Say Hallo' en 'Shelter from the Storm'. Interessant is dat Dylans zoon, Jakob, heeft gezegd dat wanneer hij naar Blood on the Tracks luistert, hij zich realiseert: over mijn ouders.” Dylan zelf heeft echter altijd elk persoonlijk en confessioneel element ontkend, waarbij hij het begrip in zijn autobiografie.
Eens in de 10 jaar verklaren critici dat Dylan een comeback heeft gemaakt. Time Out of Mind kreeg zoveel bijval bij de release in 1998 voor zijn mix van persoonlijke liedjes en deuntjes die de blues uit de jaren 50 nabootsen. Hoogtepunten zijn onder meer 'Highland', dat 16 minuten duurt, 'Can't Wait', 'Love Sick' en het beste nummer van allemaal, 'Not Dark Yet', waarbij Dylan de dood lijkt te overwegen. Op dit album staat ook "Make You Feel My Love", een nummer van Dylan, opgenomen door Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson en anderen. Interessant is dat de versie van Joel een paar maanden voor die van Dylan werd uitgebracht. Veel audiofielen beschouwen het nummer als een klassieker, zelfs een moderne standaard, terwijl critici de teksten als stroperig afkeuren.
