Før Ole Brumm ble en av de mest populære barnebokkarakterene gjennom tidene, var han et kosedyr kalt Edward i armene til Christopher Robin Milne, sønnen til den suksessrike dramatikeren og WWI-veteranen Alan Alexander Milne. Bjørnens transformasjon fra leketøy til ikon var resultatet av en av de største publiseringssensasjonene i det 20. århundre og den eldre Milnes kamp for å gjenvinne en følelse av selvtillit etter å ha vært vitne til grotesk vold på den vestlige Front. Farvel Christopher Robin, en film av Simon Curtis, søker å dramatisere Milnes opplevelse og hans forhold til sønnen, som blomstret i Hundred Acre Woods (Ashdown Forest, faktisk) før de tok en tur til komplisert. Og traileren ser spektakulær ut.
Filmen tar igjen Milne da han ikke klarer å nyte suksess i London og tar en skjebnesvanger beslutning om å flytte sin kone, spilt av Margot Robbie, og sønnen hans, spilt i flere forskjellige aldre av en rekke nykommere, til land. Puh-pinner blir spilt. Christopher Robin går turer. Inspirasjonen slår til. Men historien slutter ikke der. Den dokumenterer hva som skjedde videre.
Den første boken, Ole Brumm ble umiddelbart populær etter utgivelsen, og ga tre oppfølgere og gjorde Milne til en av tidenes mest elskede barnebokforfattere. Selv flere tiår senere holder Milnes karakterer fortsatt ut. Bare i fjor slo Winnie Harry Potter og ble kåret til Storbritannias tidenes mest populære bokkarakter.
Selvfølgelig er det virkelige liv ofte mer komplisert enn Hollywood gjør det til, og denne filmen ser ut til å overse noen av de mer kontroversielle aspektene ved Milnes forhold til sønnen. Traileren antyder kort belastningen suksessen til bøkene tar på Christophers forbindelse med faren, men i virkeligheten er det egentlig ødela forholdet deres. Da Christopher ble eldre, begynte han å mislike faren sin for utnytter sin barndom for økonomisk vinning og kom til slutt til å hate bøkene han inspirerte. Det er uklart om tittelen på filmen refererer til denne triste oppløsningen - alderen til noen av skuespillerne som er kreditert for å ha spilt Christopher Robin ser ut til å indikere at det er sannsynlig – men det er klart at filmen vil være vakker å se på og sannsynligvis hjerteknusende.