Zanim Kubuś Puchatek stał się jednym z najpopularniejszych bohaterów książek dla dzieci wszech czasów, był wypchanym zwierzakiem o imieniu Edward w ramionach Christophera Robina Milne'a, syna odnoszącego sukcesy dramatopisarza i weterana I wojny światowej Alana Aleksandra Milne. Transformacja niedźwiedzia z zabawki w ikonę była wynikiem jednej z największych wydawniczych sensacji XX wieku wieku i starcia Milne'a o odzyskanie poczucia siebie po tym, jak był świadkiem groteskowej przemocy na Zachodzie Z przodu. Żegnaj Christopher Robin, film Simona Curtisa, stara się udramatyzować doświadczenie Milne'a i jego związek z synem, który rozkwitł w lasach stu akrów (właściwie w lesie Ashdown), zanim zamienił się w skomplikowany. A zwiastun wygląda spektakularnie.
Film dogania Milne'a, który nie odnosi sukcesów w Londynie i podejmuje brzemienną w skutkach decyzję o przeprowadzce… żona, grana przez Margot Robbie, i jego syn, grany w kilku różnych wiekach przez szereg nowo przybyłych, do kraj. Puchatek gra w kije. Christopher Robin chodzi na spacery. Inspiracja uderza. Ale historia na tym się nie kończy. Dokumentuje to, co wydarzyło się później.
Pierwsza książka, Kubuś Puchatek stał się popularny po wydaniu, tworząc trzy sequele i czyniąc Milne jednym z najbardziej lubianych autorów książek dla dzieci wszechczasów. Nawet dekady później postacie Milne'a wciąż trwają. Tylko w zeszłym roku Winnie pokonała Harry'ego Pottera i została wybrana na Brytyjczyka najpopularniejsza postać książkowa wszech czasów.
Oczywiście, prawdziwe życie jest często bardziej skomplikowane niż wydaje się Hollywood, a ten film wydaje się pomijać niektóre z bardziej kontrowersyjnych aspektów relacji Milne'a z synem. Zwiastun pokrótce wskazuje na to, jak duży sukces książek wiąże się z relacją Christophera z jego tatą, ale w rzeczywistości to w zasadzie zniszczył ich związek. Gdy Christopher dorósł, zaczął żywić urazę do swojego taty za… wykorzystując jego dzieciństwo dla zysku pieniężnego i ostatecznie znienawidził książki, które zainspirował. Nie jest jasne, czy tytuł filmu nawiązuje do tego smutnego rozwiązania – wieku niektórych aktorów, którym przypisuje się grę Christopher Robin wydaje się wskazywać, że jest to prawdopodobne, ale jasne jest, że film będzie piękny dla oka i prawdopodobnie bolesny.
