Ten podwójny album, który ukazał się w 2000 roku, zawiera kluczowe utwory Dylana z lat 1962-1999, obejmujące jego akustyczne wysiłki, kontrowersyjne przyjęcie gitar elektrycznych i jego wypady w inspirowane religią piosenki („Gotta Serve Somebody”, „Jokerman”). Jeśli przyciągnięcie dziecka wymaga śpiewania numerów, nie szukaj dalej niż „Wiejący wiatr”, „Jak Rolling Stone”, „Lay Lady Lay”, „Forever Young”, „Pukanie do niebios”, „Mr. Człowiek z tamburynem” i jeszcze. Pamiętaj, że podczas wyjaśniania tekstu może być konieczne staranne dobranie słów. Wśród innych pięknych piosenek są tutaj „Make You Feel My Love”, „Just Like a Woman” i „Things Have Changed”, jeden z kilku wspaniałych wkładów do ścieżki dźwiękowej do filmu „The Wonder Boys”.
Wydany w 1962 roku był to pierwszy album Dylana. Po wydaniu nie odcisnął wielkiego piętna, ale ma znaczenie historyczne, ponieważ daje nam człowieka na samym początku jego kariery. Warto zauważyć, że napisał tylko dwa utwory, „Talkin’ New York” i „Song to Woody”, ten ostatni w hołdzie jednemu z jego bohaterów, Woody Guthrie. Pozostałe utwory to covery tradycyjnych utworów Dylana, takich jak „In My Time of Dyin”, „Gospel Plough” oraz wpływowy, choć mało znany blues. artystów, w tym „You’re No Good” Jessego Fullera, „See That My Grave Is Kept Clean” Blind Lemon Jefferson oraz „Highway 51 Blues” Curtisa Jonesa. Posłuchaj uważnie utworów, a usłyszysz Dylana w trakcie tworzenia. Śpiewa szybko, praktycznie ścigając się przez wiele piosenek, a jego głos jest znacznie mniej nosowy, niż można by się spodziewać.
Fani Beatlesów lubią kłócić się o największy album Fab Four i zwykle sprowadza się to do Rubber Soul i Sgt. Zespół Klubu Samotnych Serc Peppera. Podobnie fani Dylana debatują, czy Blood on the Tracks czy Blonde on Blonde są jego najlepszymi. Idziemy z Blood on the Tracks, wydanym w 1975 roku, prawie dziewięć lat po Blonde on Blonde. Głos Dylana jest głębszy, bardziej chrapliwy, a piosenki tutaj są mroczniejsze, bardziej nawiedzone i jakoś jeszcze bardziej osobiste niż introspekcyjny Blonde on Blonde. Małżeństwo Dylana rozpadało się w tym czasie, a piosenki tutaj odzwierciedlają to: „Tangled Up in Blue”, „You are a Big Girl Now”, „If You See Her, Say Witam” i „Schronienie przed burzą”. Co ciekawe, syn Dylana, Jakob, powiedział, że kiedy słucha Blood on the Tracks, uświadamia sobie: „To o moich rodzicach”. Sam Dylan jednak zawsze zaprzeczał jakiemukolwiek elementowi osobistemu i wyznaniowemu, wyraźnie odrzucając to pojęcie w swoim autobiografia.
Co około 10 lat krytycy deklarują, że Dylan powrócił. Time Out of Mind otrzymał takie uznanie po wydaniu w 1998 roku za mieszankę osobistych piosenek i melodii, które nawiązują do bluesa z lat 50. XX wieku. Najważniejsze to „Highland”, który trwa 16 minut, „Can't Wait”, „Love Sick” i najlepszy utwór ze wszystkich, „Not Dark Yet”, w którym Dylan wydaje się kontemplować śmierć. Na tym albumie znajduje się również „Make You Feel My Love”, piosenka Dylana nagrana przez Billy'ego Joela, Gartha Brooksa, Adele, Kelly Clarkson i innych. Co ciekawe, wersja Joela została wydana kilka miesięcy przed wersją Dylana. Wielu audiofilów uważa tę piosenkę za klasyczny, a nawet współczesny standard, podczas gdy krytycy potępiają jej teksty jako syropowe.
