Este álbum duplo, que saiu em 2000, reúne as principais canções de Dylan de 1962 a 1999, cobrindo seus esforços acústicos, o polêmico abraço de guitarras elétricas e suas incursões em canções inspiradas na religião (“Gotta Serve Somebody,” “Jokerman”). Se são necessários números cantados para atrair seu filho, não procure além de "Blowing in the Wind", "Like a Rolling Stone ”,“ Lay Lady Lay ”,“ Forever Young ”,“ Knocking on Heaven’s Door, ”“ Sr. Tambourine Man, ”e mais. Lembre-se de que pode ser necessário escolher as palavras com cuidado ao explicar as letras. Entre as outras belas canções aqui estão "Make You Feel My Love", "Just Like a Woman" e "Things Have Changed", uma das várias grandes contribuições para a trilha sonora do filme, "The Wonder Boys".
Lançado em 1962, este foi o primeiro álbum de Dylan. Não fez muita diferença em seu lançamento, mas é historicamente relevante, pois nos mostra o homem no início de sua carreira. Notavelmente, ele escreveu apenas duas faixas, "Talkin’ New York "e" Song to Woody ", esta última uma homenagem a um de seus heróis, Woody Guthrie. O resto das músicas são covers de Dylan de melodias tradicionais como "In My Time of Dyin '", "Gospel Plough" e influentes, embora não amplamente conhecidos, blues artistas, incluindo “You’re No Good” de Jesse Fuller, “See That My Grave Is Kept Clean” de Blind Lemon Jefferson e “Highway 51 Blues” de Curtis Jones. Ouça as faixas com atenção e você ouvirá Dylan em formação. Ele canta rápido, praticamente percorrendo várias canções, e sua voz é muito menos nasal do que se poderia esperar.
Os fãs dos Beatles gostam de discutir sobre o melhor álbum do Fab Four, e geralmente se trata de Rubber Soul e Sgt. Lonely Hearts Club Band do Pepper. Da mesma forma, os fãs de Dylan debatem se Blood on the Tracks ou Blonde on Blonde são os melhores. Vamos com Blood on the Tracks, lançado em 1975, quase nove anos depois de Blonde on Blonde. A voz de Dylan é mais profunda, áspera e as músicas aqui são mais sombrias, mais assombradas e de alguma forma ainda mais pessoais do que a introspectiva Blonde on Blonde. O casamento de Dylan estava desmoronando na época, e as músicas aqui refletem isso: "Tangled Up in Blue", "You’re a Big Girl Now", "If You See Her, Say Hello, ”e“ Shelter from the Storm. ” Curiosamente, o filho de Dylan, Jakob, disse que quando ouve Blood on the Tracks, ele percebe: "Isso é sobre meus pais. ” O próprio Dylan, no entanto, sempre negou qualquer elemento pessoal e confessional, rejeitando explicitamente a noção em seu autobiografia.
A cada 10 anos ou mais, os críticos declaram que Dylan fez um retorno. Time Out of Mind recebeu grande aclamação em seu lançamento em 1998 por sua mistura de canções pessoais e melodias que ecoam o blues dos anos 1950. Os destaques incluem "Highland", que tem 16 minutos, "Can't Wait", "Love Sick" e a melhor faixa de todas, "Not Dark Yet", com Dylan parecendo contemplar a morte. Também neste álbum está “Make You Feel My Love”, uma canção de Dylan gravada por Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson e outros. Curiosamente, a versão de Joel foi lançada alguns meses antes de Dylan. Muitos audiófilos consideram a canção um clássico, até mesmo um padrão moderno, enquanto os críticos consideram sua letra melosa.