Acest album dublu, care a apărut în 2000, adună melodii cheie ale lui Dylan din 1962 până în 1999, acoperind eforturile sale acustice, îmbrățișarea controversată a chitarelor electrice și incursiunile sale în cântece inspirate de religie („Gotta Serve Somebody,” „Jokerman”). Dacă este nevoie de numere care cântă împreună pentru a desena copilul, nu căutați mai departe decât „Blowing in the Wind”, „Like a Rolling Stone”, „Lay Lady Lay”, „Forever Young”, „Knocking on Heaven’s Door”, „Mr. Tamburine Man,” și Mai Mult. Rețineți că este posibil să fie necesar să vă alegeți cuvintele cu atenție atunci când explicați versurile. Printre celelalte melodii frumoase de aici se numără „Make You Feel My Love”, „Just Like a Woman” și „Things Have Changed”, una dintre câteva contribuții extraordinare la coloana sonoră a filmului „The Wonder Boys”.
Lansat în 1962, acesta a fost primul album al lui Dylan. Nu a lăsat prea mare amprentă la lansare, dar este relevant din punct de vedere istoric, deoarece ne oferă omul de la începuturile carierei sale. În special, el a scris doar două piese, „Talkin’ New York” și „Song to Woody”, acesta din urmă un omagiu adus unuia dintre eroii săi, Woody Guthrie. Restul melodiilor sunt cover-uri ale lui Dylan ale melodiilor tradiționale precum „In My Time of Dyin”, „Gospel Plough” și blues influent, deși nu este cunoscut. artiști, inclusiv „You’re No Good” de Jesse Fuller, „See That My Grave Is Kept Clean” de Blind Lemon Jefferson și „Highway 51 Blues” de Curtis Jones. Ascultă cu atenție piesele și îl vei auzi pe Dylan în devenire. Cântă repede, practic alergând printr-un număr de cântece, iar vocea lui este mult mai puțin nazală decât ne-ar putea aștepta.
Fanilor Beatles le place să se ceartă pentru cel mai grozav album al lui Fab Four și, de obicei, se reduce la Rubber Soul și Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band. În mod similar, fanii lui Dylan dezbat dacă Blood on the Tracks sau Blonde on Blonde este cel mai bun al său. Mergem cu Blood on the Tracks, lansat în 1975, la aproape nouă ani după Blonde on Blonde. Vocea lui Dylan este mai profundă, mai zguduită, iar melodiile de aici sunt mai întunecate, mai bântuite și cumva chiar mai personale decât introspectiva Blonde on Blonde. Căsătoria lui Dylan se prăbuși la acea vreme, iar melodiile de aici reflectă asta: „Tangled Up in Blue”, „You’re a Big Girl Now”, „If You See Her, Say Bună,” și „Shelter from the Storm”. În mod interesant, fiul lui Dylan, Jakob, a spus că atunci când ascultă Blood on the Tracks, își dă seama: „Asta este despre părinții mei.” Dylan însuși, însă, a negat întotdeauna orice element personal și confesional, respingând în mod explicit noțiunea din autobiografie.
La fiecare 10 ani și ceva, criticii declară că Dylan a revenit. Time Out of Mind a primit astfel de aprecieri la lansarea sa în 1998 pentru mixul său de melodii și melodii personale care răsună cu blues-ul anilor 1950. Printre momentele importante se numără „Highland”, care durează 16 minute, „Can’t Wait”, „Love Sick” și cea mai bună piesă dintre toate, „Not Dark Yet”, cu Dylan părând să contemple moartea. De asemenea, pe acest album este „Make You Feel My Love”, o melodie Dylan înregistrată de Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson și alții. Interesant este că versiunea lui Joel a fost lansată cu câteva luni înainte de cea a lui Dylan. Mulți audiofili consideră cântecul un clasic, chiar un standard modern, în timp ce criticii îi condamnă versurile ca fiind siropoase.