Ta dvojni album, ki je izšel leta 2000, združuje ključne Dylanove pesmi od leta 1962 do 1999, ki pokrivajo njegova akustična prizadevanja, kontroverzni objem električnih kitar in njegove prodore v pesmi, ki jih navdihuje vera (»Gotta Serve Somebody,« "Jokerman"). Če potrebujete za risanje številk ob petju, ne iščite več kot »Pihanje v veter«, »Kot Rolling Stone, "Lay Lady Lay", "Forever Young", "Knocking on Heaven’s Door", "Mr. Tambourine Man« in več. Upoštevajte, da boste morda morali skrbno izbrati besede, ko razlagate besedilo. Med drugimi lepimi pesmimi tukaj so »Make You Feel My Love«, »Just Like a Woman« in »Things Have Changed«, ki je eden od številnih odličnih prispevkov k zvočni posnetku filma »The Wonder Boys«.
Izdan leta 1962 je bil to prvi Dylanov album. Ob izidu ni naredil veliko zaznamka, je pa zgodovinsko pomemben, saj nam daje človeka na samih začetkih njegove kariere. Predvsem je napisal samo dve skladbi, "Talkin' New York" in "Song to Woody", slednja je bila poklon enemu od njegovih junakov, Woodyju Guthrieju. Preostale pesmi so Dylanove priredbe tradicionalnih melodij, kot so "In My Time of Dyin", "Gospel Plow" in vplivnega, čeprav ne splošno znanega bluesa. umetniki, vključno z "You're No Good" Jesseja Fullerja, "See That My Grave Is Kept Clean" Blinda Lemona Jeffersona in "Highway 51 Blues" Curtisa Jones. Pozorno poslušajte skladbe in slišali boste Dylana v nastajanju. Hitro poje, tako rekoč dirka po številnih pesmih, njegov glas pa je veliko manj nasičen, kot bi lahko pričakovali.
Oboževalci Beatlov se radi prepirajo glede največjega albuma skupine Fab Four, običajno pa gre za Rubber Soul in Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band. Podobno oboževalci Dylana razpravljajo o tem, ali je Blood on the Tracks ali Blonde on Blonde njegov najboljši. Gremo s Blood on the Tracks, ki je izšel leta 1975, skoraj devet let po Blonde on the Blonde. Dylanov glas je globlji, bolj hrapav, pesmi pa so temnejše, bolj strašljive in nekako celo bolj osebne kot introspektivna Blonde on Blonde. Dylanov zakon je takrat razpadal in pesmi tukaj odražajo to: "Tangled Up in Blue", "You're a Big Girl Now", "If You See Her, Say Pozdravljeni,« in »Zavetje pred nevihto«. Zanimivo je, da je Dylanov sin Jakob rekel, da ko posluša Blood on the Tracks, ugotovi: "To je o mojih starših." Sam Dylan pa je vedno zanikal vsak osebni in izpovedni element ter izrecno zavračal pojem v svojem avtobiografija.
Vsakih 10 let ali več kritiki izjavijo, da se je Dylan vrnil. Time Out of Mind je ob izidu leta 1998 prejel tako priznanje zaradi mešanice osebnih pesmi in melodij, ki odmevajo blues iz 1950-ih. Poudarki vključujejo "Highland", ki traja 16 minut, "Can't Wait", "Love Sick" in najboljšo skladbo od vseh, "Not Dark Yet", pri čemer se zdi, da Dylan razmišlja o smrti. Na tem albumu je tudi "Make You Feel My Love", Dylanova pesem, ki so jo posneli Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson in drugi. Zanimivo je, da je Joelova različica izšla nekaj mesecev pred Dylanovo. Številni avdiofili pesem štejejo za klasiko, celo za sodoben standard, medtem ko kritiki njeno besedilo obsojajo kot sirupasto.
