Ovaj dvostruki album, koji je izašao 2000. godine, prikuplja ključne Dilanove pesme od 1962. do 1999., pokrivajući njegove akustičke napore, kontroverzni zagrljaj električnih gitara i njegove pohode na pesme inspirisane religijom („Gotta Serve Somebody,“ „Džokerman”). Ako su potrebni brojevi za pevanje da biste nacrtali vaše dete, ne tražite dalje od „Duvanje vetra“, „Kao Rolling Stone“, „Lay Lady Lay“, „Forever Young“, „Knocking on Heaven’s Door“, „Mr. Tamburaški čovek“, i више. Imajte na umu da ćete možda morati pažljivo da birate reči kada objašnjavate stihove. Među ostalim prelepim pesmama ovde su „Make You Feel My Love“, „Just Like a Woman“ i „Things Have Changed“, jedan od nekoliko sjajnih doprinosa zvučnoj podlozi za film „The Wonder Boys“.
Objavljen 1962. godine, ovo je bio Dilanov prvi album. Nije ostavio mnogo traga nakon objavljivanja, ali je istorijski relevantan, jer nam daje čoveka na samim počecima njegove karijere. Značajno je da je napisao samo dve pesme, „Talkin’ New York” i „Song to Woody”, od kojih je poslednja omaž jednom od njegovih heroja, Vudiju Gatriju. Ostale pesme su Dilanove obrade tradicionalnih melodija kao što su „In My Time of Dyin“, „Gospel Plow“ i uticajnog, mada ne široko poznatog bluza umetnici, uključujući „You’re No Good“ Jessea Fullera, „See That My Grave Is Kept Clean“ Blind Lemon Jefferson i „Highway 51 Blues“ Curtisa Jones. Slušajte pažljivo pesme i čućete Dilana u nastajanju. Peva brzo, praktično jureći kroz brojne pesme, a glas mu je daleko manje nazalan nego što bi se moglo očekivati.
Fanovi Bitlsa vole da se svađaju oko najvećeg albuma Fab Four-a, a obično se svodi na Rubber Soul i Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band. Slično, Dilanovi fanovi raspravljaju o tome da li je Blood on the Tracks ili Blonde on Blonde njegov najbolji. Idemo sa Blood on the Tracks, objavljenom 1975. godine, skoro devet godina nakon Blonde on Blonde. Dilanov glas je dublji, hrapaviji, a pesme su ovde mračnije, ukletije i nekako čak i ličnije od introspektivne Blonde on Blonde. Dilanov brak se u to vreme raspadao, a pesme ovde odražavaju to: „Tangled Up in Blue“, „You’re a Big Girl Now“, „If You See Her, Say Zdravo“ i „Sklonište od oluje“. Zanimljivo je da je Dilanov sin, Jakob, rekao da kada sluša Blood on the Tracks, shvati: „To je o mojim roditeljima.” Sam Dilan je, međutim, uvek negirao bilo kakav lični i konfesionalni element, eksplicitno odbacujući tu ideju u svom autobiografija.
Svakih 10 godina ili otprilike, kritičari izjavljuju da se Dilan vratio. Time Out of Mind je dobio takvo priznanje po objavljivanju 1998. zbog mešavine ličnih pesama i melodija koje odjekuju bluz 1950-ih. Najzanimljiviji su "Highland", koji traje 16 minuta, "Can't Wait", "Love Sick" i najbolja pesma od svih, "Not Dark Yet", sa Dilanom kao da razmišlja o smrti. Na ovom albumu je i „Make You Feel My Love“, Dilanova pesma koju su snimili Bili Džoel, Gart Bruks, Adel, Keli Klarkson i drugi. Zanimljivo je da je Džoelova verzija objavljena nekoliko meseci pre Dilanove. Mnogi audiofili pesmu smatraju klasikom, čak i modernim standardom, dok kritičari osuđuju njen tekst kao sirupastu.
