อัลบั้มคู่นี้ซึ่งออกในปี 2000 รวบรวมเพลงหลักของ Dylan ตั้งแต่ปี 2505 ถึง 2542 ครอบคลุมความพยายามด้านเสียงของเขา การโอบกอดกีตาร์ไฟฟ้าที่มีการโต้เถียงและการจู่โจมของเขาในเพลงที่ได้รับแรงบันดาลใจจากศาสนา (“ Gotta Serve Somebody” “โจ๊กเกอร์แมน”) หากต้องใช้ตัวเลขในการดึงลูกของคุณ อย่ามองไปไกลกว่า "พัดในสายลม" "เหมือน โรลลิ่งสโตนส์” “เลย์เลดี้เลย์” “หนุ่มตลอดกาล” “เคาะประตูสวรรค์” “มิสเตอร์. คนแทมบูรีน” และ มากกว่า. จำไว้ว่าคุณอาจต้องเลือกคำพูดอย่างระมัดระวังเมื่ออธิบายเนื้อเพลง ในบรรดาเพลงที่สวยงามอื่นๆ ได้แก่ “Make You Feel My Love”, “Just Like a Woman” และ “Things Have Changed” หนึ่งในผลงานเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่อง “The Wonder Boys” ที่ยอดเยี่ยม
เปิดตัวในปี 2505 นี่เป็นอัลบั้มแรกของดีแลน มันไม่ได้สร้างชื่อเสียงมากนักในการเปิดตัว แต่มันมีความเกี่ยวข้องในอดีต เพราะมันทำให้เราเป็นผู้ชายที่จุดเริ่มต้นของอาชีพการงานของเขา โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เขาเขียนเพียงสองเพลง "Talkin' New York" และ "Song to Woody" ซึ่งเป็นเพลงสรรเสริญวูดดี้ กูทรี วีรบุรุษคนหนึ่งของเขา เพลงที่เหลือเป็นเพลงคัฟเวอร์ดั้งเดิมของ Dylan เช่น "In My Time of Dyin", "Gospel Plough" และเพลงบลูส์ที่ทรงอิทธิพลถึงแม้จะไม่เป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวาง ศิลปิน เช่น “You’re No Good” โดย Jesse Fuller, “See That My Grave Is Kept Clean” โดย Blind Lemon Jefferson และ “Highway 51 Blues” โดย Curtis โจนส์. ฟังเพลงอย่างใกล้ชิดและคุณจะได้ยิน Dylan กำลังสร้าง เขาร้องเพลงเร็ว ขับร้องได้จริงในหลายเพลง และเสียงของเขาก็ไพเราะน้อยกว่าที่ใครๆ คาดคิดไว้มาก
แฟน ๆ ของเดอะบีทเทิลส์ชอบโต้เถียงกันเรื่องอัลบั้มที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของ Fab Four และมักจะมาจาก Rubber Soul และ Sgt. วงดนตรี Lonely Hearts Club ของ Pepper ในทำนองเดียวกัน แฟน ๆ ของ Dylan ถกเถียงกันว่า Blood on the Tracks หรือ Blonde on Blonde อยู่ในอันดับที่ดีที่สุดของเขาหรือไม่ We're going with Blood on the Tracks เปิดตัวในปี 1975 เกือบเก้าปีหลังจากเกม Blonde on Blonde เสียงของ Dylan นั้นลึกกว่า ไพเราะกว่า และเพลงที่นี่ก็เข้มกว่า หลอนกว่าและเป็นส่วนตัวมากกว่า Blonde on Blonde ที่ครุ่นคิด การแต่งงานของ Dylan พังทลายลงในเวลานั้น และเพลงในที่นี้สะท้อนให้เห็นว่า: “Tangled Up in Blue”, “You’re a Big Girl Now”, “ถ้าคุณเห็นเธอ, Say สวัสดี” และ “ที่พักพิงจากพายุ” ที่น่าสนใจคือ ยาคอบ ลูกชายของดีแลนกล่าวว่าเมื่อได้ฟัง Blood on the Tracks เขาตระหนักได้ว่า “นั่น เกี่ยวกับพ่อแม่ของฉัน” อย่างไรก็ตาม ตัวเขาเองดีแลนมักจะปฏิเสธองค์ประกอบส่วนตัวและสารภาพใดๆ เสมอ โดยปฏิเสธความคิดในของเขาอย่างชัดเจน อัตชีวประวัติ
ทุกๆ 10 ปี นักวิจารณ์ประกาศว่าดีแลนกลับมาแล้ว Time Out of Mind ได้รับการยกย่องจากการเปิดตัวในปี 1998 จากการผสมผสานของเพลงส่วนตัวและท่วงทำนองที่สะท้อนบลูส์ในปี 1950 ไฮไลท์ ได้แก่ “Highland” ซึ่งมีความยาว 16 นาที “Can't Wait” “Love Sick” และเพลงที่ดีที่สุดคือ “Not Dark Yet” โดยที่ Dylan ดูเหมือนจะครุ่นคิดถึงความตาย นอกจากนี้ในอัลบั้มนี้ยังมีเพลง “Make You Feel My Love” ซึ่งเป็นเพลงของดีแลนที่บันทึกโดย Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson และอื่นๆ ที่น่าสนใจคือเวอร์ชันของ Joel ได้รับการเผยแพร่ก่อน Dylan's ไม่กี่เดือน ผู้รักเสียงเพลงหลายคนมองว่าเพลงนี้เป็นเพลงคลาสสิก แม้แต่มาตรฐานสมัยใหม่ ในขณะที่นักวิจารณ์ประณามเนื้อร้องว่าเปรี้ยว
