See 2000. aastal ilmunud topeltalbum kogub Dylani võtmelaulud aastatest 1962–1999, kajastades tema akustilisi jõupingutusi, elektrikitarrite vastuoluline omaksvõtt ja tema katsed religioonist inspireeritud lauludesse ("Gotta Serve Somebody", "Jokerman"). Kui lapse sisse tõmbamiseks on vaja kaasalaulvaid numbreid, siis vaadake ainult "Tuules puhub", "Nagu Rolling Stone“, „Lay Lady Lay“, „Igavesti noor“, „Knocking on Heaven’s Door“, „Mr. Tamburiinimees” ja rohkem. Pidage meeles, et võib-olla peate laulusõnade selgitamisel sõnu hoolikalt valima. Teiste siinsete kaunite laulude hulgas on "Make You Feel My Love", "Just Like a Woman" ja "Things Have Changed", mis on üks mitmest suurepärasest panusest filmi "The Wonder Boys" heliribale.
See oli Dylani esimene album, mis ilmus 1962. aastal. See ei avaldanud avaldamisel erilist tähelepanu, kuid on ajalooliselt asjakohane, kuna annab meile mehe oma karjääri alguses. Nimelt kirjutas ta ainult kaks lugu, "Talkin' New York" ja "Song to Woody", viimane on austusavaldus ühele tema kangelasele Woody Guthrie'le. Ülejäänud laulud on Dylani kavereid traditsioonilistest lugudest, nagu "In My Time of Dyin", "Gospel Plough" ja mõjukas, kuigi mitte laialt tuntud bluus. artistid, sealhulgas Jesse Fulleri “You’re No Good”, Blind Lemon Jeffersoni “See That My Grave Is Keept Clean” ja Curtise “Highway 51 Blues” Jones. Kuulake lugusid tähelepanelikult ja kuulete, kuidas Dylan on valmimas. Ta laulab kiiresti, peaaegu kihutades läbi paljude laulude, ja tema hääl on palju vähem nasaalne, kui võiks eeldada.
Biitlite fännidele meeldib vaielda Fab Fouri parima albumi üle ning see taandub tavaliselt Rubber Soulile ja Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band. Samamoodi vaidlevad Dylani fännid selle üle, kas Blood on the Tracks või Blonde on Blonde on tema parimad. Me läheme koos Blood on the Tracksiga, mis ilmus 1975. aastal, peaaegu üheksa aastat pärast Blonde on Blonde'i. Dylani hääl on sügavam, räigem ja siinsed laulud on tumedamad, kummituslikumad ja kuidagi isegi isiklikumad kui sisekaemuslik Blonde on Blonde. Dylani abielu oli sel ajal lagunemas ja siinsed laulud peegeldavad seda: "Tangled Up in Blue", "You're a Big Girl Now", "If You See Her, Say Tere" ja "Varjupaik tormi eest". Huvitaval kombel on Dylani poeg Jakob öelnud, et kui ta kuulab lugu Blood on the Tracks, mõistab ta: "See on minu vanemate kohta." Dylan ise on aga alati eitanud igasugust isiklikku ja pihtimuslikku elementi, lükates selgesõnaliselt tagasi selle mõtte. autobiograafia.
Umbes iga 10 aasta järel teatavad kriitikud, et Dylan on teinud tagasituleku. Time Out of Mind pälvis 1998. aastal ilmumisel sellise tunnustuse 1950. aastate bluusi kajavate isiklike lugude ja viiside eest. Tähtsündmuste hulka kuuluvad "Highland", mis kestab 16 minutit, "Can't Wait", "Love Sick" ja kõigist parim lugu "Not Dark Yet", kus Dylan näib mõtisklevat surma üle. Sellel albumil on ka Dylani laul “Make You Feel My Love”, mille on salvestanud Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson ja teised. Huvitaval kombel ilmus Joeli versioon paar kuud enne Dylani versiooni. Paljud audiofiilid peavad laulu klassikaks, isegi kaasaegseks standardiks, samas kui kriitikud taunivad selle sõnu siirupiseks.
