Dette dobbeltalbumet, som kom ut i 2000, samler viktige Dylan-sanger fra 1962 til 1999, og dekker hans akustiske innsats, den kontroversielle omfavnelsen av elektriske gitarer, og hans forsøk på religionsinspirerte sanger ("Gotta Serve Somebody," "Jokerman"). Hvis det kreves sang-med-tall for å tegne inn barnet ditt, trenger du ikke lete lenger enn «Blowing in the Wind», «Like a Rolling Stone, «Lay Lady Lay», «Forever Young», «Knocking on Heaven’s Door», «Mr. Tambourine Man," og mer. Husk at du kanskje må velge ordene dine nøye når du forklarer tekstene. Blant de andre vakre sangene her er «Make You Feel My Love», «Just Like a Woman» og «Things Have Changed», et av flere flotte bidrag til lydsporet til filmen, «The Wonder Boys».
Dette ble utgitt i 1962 og var Dylans første album. Det gjorde ikke mye preg ved utgivelsen, men det er historisk relevant, siden det gir oss mannen helt i begynnelsen av karrieren. Spesielt skrev han bare to spor, "Talkin' New York" og "Song to Woody", sistnevnte en hyllest til en av heltene hans, Woody Guthrie. Resten av sangene er Dylans covers av tradisjonelle låter som "In My Time of Dyin", "Gospel Plough" og innflytelsesrik, men ikke allment kjent blues artister, inkludert "You're No Good" av Jesse Fuller, "See That My Grave Is Kept Clean" av Blind Lemon Jefferson, og "Highway 51 Blues" av Curtis Jones. Lytt nøye til sporene, og du vil høre Dylan underveis. Han synger raskt, praktisk talt rasende gjennom en rekke sanger, og stemmen hans er langt mindre nasalt enn man kunne forvente.
Beatles-fans liker å krangle om Fab Fours beste album, og det kommer vanligvis ned til Rubber Soul og Sgt. Peppers Lonely Hearts Club Band. På samme måte diskuterer Dylan-fans om Blood on the Tracks eller Blonde on Blonde rangerer som hans beste. Vi kommer med Blood on the Tracks, utgitt i 1975, nesten ni år etter Blonde on Blonde. Dylans stemme er dypere, raspere, og sangene her er mørkere, mer hjemsøkte og på en eller annen måte enda mer personlige enn den introspektive Blonde on Blonde. Ekteskapet til Dylan gikk i oppløsning på den tiden, og sangene her gjenspeiler det: «Tangled Up in Blue», «You're a Big Girl Now», «If You See Her, Say Hei," og "ly fra stormen." Interessant nok har Dylans sønn, Jakob, sagt at når han hører på Blood on the Tracks, innser han: "Det er om foreldrene mine." Dylan selv har imidlertid alltid benektet ethvert personlig og konfesjonelt element, og har eksplisitt avvist forestillingen i hans selvbiografi.
Hvert 10. år eller så erklærer kritikere at Dylan har gjort comeback. Time Out of Mind fikk slik anerkjennelse ved utgivelsen i 1998 for sin blanding av personlige sanger og låter som gjenspeiler 1950-tallets blues. Høydepunkter inkluderer «Highland», som varer i 16 minutter, «Can't Wait», «Love Sick» og det beste sporet av alle, «Not Dark Yet», der Dylan ser ut til å tenke på døden. Også på dette albumet er "Make You Feel My Love", en Dylan-sang spilt inn av Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson og andre. Interessant nok ble Joels versjon utgitt noen måneder før Dylans. Mange audiofile anser sangen som en klassiker, til og med en moderne standard, mens kritikere avviser teksten som sirupsaktig.
