Tento dvojalbum, ktorý vyšiel v roku 2000, zhromažďuje kľúčové Dylanove piesne z rokov 1962 až 1999, ktoré zahŕňajú jeho akustické úsilie, kontroverzné objatie elektrických gitár a jeho vpády do piesní inšpirovaných náboženstvom („Musím niekomu slúžiť“, „Jokerman“). Ak na kreslenie vášho dieťaťa potrebujete spievať čísla, nehľadajte nič iné ako „Fúkanie vo vetre“, „Ako Rolling Stone“, „Lay Lady Lay“, „Forever Young“, „Knocking on Heaven’s Door“, „Mr. Tamburína,“ a viac. Majte na pamäti, že možno budete musieť pri vysvetľovaní textov voliť svoje slová opatrne. Medzi ďalšie krásne piesne patria „Make You Feel My Love“, „Just Like a Woman“ a „Things Have Changed“, jeden z niekoľkých skvelých príspevkov k soundtracku k filmu „The Wonder Boys“.
Toto bol Dylanov prvý album vydaný v roku 1962. Po vydaní to nezaznamenalo veľa, ale je to historicky relevantné, pretože nám dáva muža na úplných začiatkoch jeho kariéry. Je pozoruhodné, že napísal iba dve skladby, „Talkin’ New York“ a „Song to Woody“, pričom posledná z nich je poctou jednému z jeho hrdinov, Woodymu Guthriemu. Zvyšok skladieb sú Dylanove covery tradičných melódií ako „In My Time of Dyin“, „Gospel Plow“ a vplyvné, hoci nie všeobecne známe blues. umelci vrátane „You’re No Good“ od Jesseho Fullera, „See That My Grave Is Kept Clean“ od Blind Lemon Jefferson a „Highway 51 Blues“ od Curtisa Jones. Pozorne si vypočujte skladby a budete počuť, ako Dylan vzniká. Spieva rýchlo, prakticky sa predháňa v množstve skladieb a jeho hlas je oveľa menej nosový, ako by sa dalo očakávať.
Fanúšikovia Beatles sa radi hádajú o najlepšom albume Fab Four a zvyčajne sa to týka Rubber Soul a Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band. Podobne sa fanúšikovia Dylana dohadujú o tom, či sa medzi jeho najlepšie radí Blood on the Tracks alebo Blonde on Blonde. Ideme s Blood on the Tracks, vydaným v roku 1975, takmer deväť rokov po Blonde on Blonde. Dylanov hlas je hlbší, chrapľavejší a piesne sú tu temnejšie, strašidelnejšie a akosi ešte osobnejšie ako introspektívna Blonde on Blonde. Dylanovo manželstvo sa v tom čase rozpadalo a piesne tu odzrkadľujú, že: „Tangled Up in Blue“, „You’re a Big Girl Now“, „If You See Her, Say Ahoj“ a „Úkryt pred búrkou“. Je zaujímavé, že Dylanov syn Jakob povedal, že keď počúva Blood on the Tracks, uvedomí si: „To je o mojich rodičoch." Sám Dylan však vždy popieral akýkoľvek osobný a konfesionálny prvok a výslovne odmietal pojem vo svojom autobiografiu.
Každých približne 10 rokov kritici vyhlasujú, že Dylan sa vrátil. Time Out of Mind získalo pri svojom vydaní v roku 1998 také uznanie za mix osobných skladieb a melódií, ktoré odrážajú blues 50. rokov. Medzi najvýznamnejšie patrí skladba „Highland“, ktorá trvá 16 minút, „Can't Wait“, „Love Sick“ a najlepšia skladba zo všetkých, „Not Dark Yet“, pričom Dylan akoby premýšľal o smrti. Na tomto albume je aj „Make You Feel My Love“, pieseň od Dylana, ktorú nahrali Billy Joel, Garth Brooks, Adele, Kelly Clarkson a ďalší. Zaujímavé je, že Joelova verzia bola vydaná niekoľko mesiacov pred Dylanovou. Mnoho audiofilov považuje pieseň za klasický, dokonca moderný štandard, zatiaľ čo kritici odsudzujú jej text ako sirupový.
