Цей подвійний альбом, який вийшов у 2000 році, збирає ключові пісні Ділана з 1962 по 1999 рік, висвітлюючи його акустичні зусилля, суперечливе використання електрогітар і його вилазки на пісні, натхненні релігією («Gotta Serve Somebody», «Джокерман»). Якщо для малювання вашої дитини потрібні підспівування чисел, дивіться не далі, ніж «Дує вітер», «Як Rolling Stone», «Lay Lady Lay», «Forever Young», «Knocking on Heaven’s Door», «Mr. Людина-бубон», і більше. Майте на увазі, що вам, можливо, доведеться ретельно підбирати слова, пояснюючи текст. Серед інших прекрасних пісень тут — «Make You Feel My Love», «Just Like a Woman» і «Things Have Changed», один з кількох чудових внесків у саундтрек до фільму «The Wonder Boys».
Випущений у 1962 році, це був перший альбом Ділана. Він не зробив великого сліду після його виходу, але він історично актуальний, оскільки дає нам людину на самому початку його кар’єри. Примітно, що він написав лише два треки, «Talkin’ New York» і «Song to Woody», останній є даниною пам’яті одному з його героїв, Вуді Гатрі. Решта пісень – це кавери Ділана на традиційні мелодії, як-от «In My Time of Dyin», «Gospel Plow» та впливовий, хоча не широко відомий блюз. виконавців, зокрема «You’re No Good» Джессі Фуллера, «Подивіться, що моя могила чиста» Блінда Лемона Джефферсона та «Highway 51 Blues» Кертіса Джонс. Уважно слухайте треки, і ви почуєте Ділана в процесі створення. Він співає швидко, практично перебираючи кілька пісень, і його голос звучить набагато менше, ніж можна було б очікувати.
Фанати Beatles люблять сперечатися з приводу найкращого альбому Fab Four, і зазвичай це зводиться до Rubber Soul і Sgt. Клубний гурт Pepper’s Lonely Hearts. Аналогічно, шанувальники Ділана сперечаються, чи вважається «Кров на доріжках» чи «Блондинка на блондинці» його найкращим. Ми йдемо з Blood on the Tracks, випущеним у 1975 році, майже через дев’ять років після Blonde on Blonde. Голос Ділана глибший, хрипкіший, а пісні тут темніші, привидніші та якось навіть більш особисті, ніж інтроспективний Blonde on Blonde. Шлюб Ділана в той час розпадався, і пісні тут відображають це: «Tangled Up in Blue», «You’re a Big Girl Now», «If You See Her, Say Привіт» та «Притулок від бурі». Цікаво, що син Ділана, Якоб, сказав, що коли він слухає Blood on the Tracks, він розуміє: «Це про моїх батьків». Сам Ділан, однак, завжди заперечував будь-який особистий та конфесійний елемент, чітко відкидаючи це поняття у своєму автобіографія.
Кожні 10 років або близько того, критики заявляють, що Ділан повернувся. Time Out of Mind отримав таке визнання після виходу в 1998 році за поєднання особистих пісень і мелодій, які перегукуються з блюзом 1950-х років. Основні моменти включають "Highland", який триває 16 хвилин, "Can't Wait", "Love Sick" і найкращий трек з усіх, "Not Dark Yet", з Діланом, схоже, що думає про смерть. Також на цьому альбомі є «Make You Feel My Love», пісня Ділана, записана Біллі Джоелом, Гартом Бруксом, Адель, Келлі Кларксон та іншими. Цікаво, що версія Джоела була випущена за кілька місяців до Ділана. Багато аудіофілів вважають пісню класикою, навіть сучасним стандартом, тоді як критики засуджують її текст як сироп.