Преди Мечо Пух да се превърне в един от най-популярните герои на детски книги на всички времена, той беше плюшено животно на име Едуард в ръцете на Кристофър Робин Милн, син на успешния драматург и ветеран от Първата световна война Алън Александър Милн. Превръщането на мечката от играчка в икона е резултат от една от най-големите издателски сензации на 20-те век и борбата на по-стария Милн да си възвърне усещането за себе си, след като е бил свидетел на гротескно насилие върху западните Отпред. Сбогом Кристофър Робин, филм на Саймън Къртис, се стреми да драматизира преживяването на Милн и връзката му със сина му, който цъфна в горите Сто акра (всъщност Ashdown Forest), преди да завие за сложен. И трейлърът изглежда грандиозно.
Филмът настига Милн, тъй като той не успява да се радва на успех в Лондон и взема съдбовно решение да премести своя съпруга, изиграна от Марго Роби, и неговия син, изигран на няколко различни възрасти от поредица от новодошли, страна. Пух пръчки се играе. Кристофър Робин ходи на разходки. Вдъхновението удря. Но историята не свършва дотук. Документира какво се е случило след това.
първата книга, Мечо Пух беше популярен веднага след излизането си, създавайки три продължения и превръщайки Милн в един от най-обичаните автори на детски книги на всички времена. Дори десетилетия по-късно героите на Милн все още издържат. Само миналата година Уини победи Хари Потър и беше избран за Обединеното кралство най-популярният книжен герой на всички времена.
Разбира се, истинският живот често е по-сложен, отколкото Холивуд го представя и този филм изглежда пренебрегва някои от по-противоречивите аспекти на отношенията на Милн със сина му. Трейлърът накратко загатва за напрежението, което успехът на книгите поема от връзката на Кристофър с баща му, но в действителност това основно разруши връзката им. Когато Кристофър порасна, той започна да се възмущава на баща си експлоатира детството си за парична печалба и в крайна сметка започна да намрази книгите, които вдъхновява. Не е ясно дали заглавието на филма се отнася до тази тъжна развръзка – възрастта на някои от актьорите, на които се приписва играта Кристофър Робин изглежда показва, че вероятно е така, но е ясно, че филмът ще бъде красив за гледане и вероятно сърцераздирателен.
