Този двоен албум, който излезе през 2000 г., събира ключови песни на Дилън, обхващащи от 1962 до 1999 г., обхващащи неговите акустични усилия, противоречивата прегръдка на електрическите китари и неговите набези в песни, вдъхновени от религията („Gotta Serve Somebody,“ „Жокерман“). Ако са необходими числа за пеене, за да нарисувате детето си, не гледайте по-далеч от „Дух на вятъра“, „Като Rolling Stone“, „Lay Lady Lay“, „Forever Young“, „Knocking on Heaven’s Door“, „Mr. Tambourine Man” и Повече ▼. Имайте предвид, че може да се наложи да подбирате внимателно думите си, когато обяснявате текста. Сред другите красиви песни тук са „Make You Feel My Love“, „Just Like a Woman“ и „Things Have Changed“, един от няколкото страхотни приноса към саундтрака на филма „The Wonder Boys“.
Издаден през 1962 г., това е първият албум на Дилън. Той не остави много отпечатък при излизането си, но е исторически релевантен, тъй като ни дава човека в самото начало на кариерата си. Трябва да се отбележи, че той написа само две песни, „Talkin’ New York“ и „Song to Woody“, като последното е почит към един от неговите герои, Уди Гътри. Останалите песни са кавъри на Дилън на традиционни мелодии като „In My Time of Dyin“, „Gospel Plow“ и влиятелен, макар и не широко известен блус артисти, включително „You’re No Good“ от Джеси Фулър, „See That My Grave Is Kept Clean“ от Blind Lemon Jefferson и „Highway 51 Blues“ от Къртис Джоунс. Слушайте внимателно песните и ще чуете Дилън в процеса на създаване. Той пее бързо, на практика препускайки през редица песни, а гласът му е далеч по-малко назален, отколкото може да се очаква.
Феновете на Бийтълс обичат да спорят за най-великия албум на Fab Four и обикновено се свежда до Rubber Soul и Sgt. Клубна група Pepper’s Lonely Hearts. По същия начин феновете на Дилън спорят дали „Кръв по пистите“ или „Блондинка върху блондинка“ се нарежда като най-добрия му. Отиваме с Blood on the Tracks, издаден през 1975 г., почти девет години след Blonde on Blonde. Гласът на Дилън е по-дълбок, по-рязък, а песните тук са по-мрачни, по-обитаеми и някак дори по-лични от интроспективната Blonde on Blonde. Бракът на Дилън се разпада по това време и песните тук отразяват това: „Tangled Up in Blue“, „You’re a Big Girl Now“, „If You See Her, Say Здравейте“ и „Подслон от бурята“. Интересното е, че синът на Дилън, Якоб, каза, че когато слуша Blood on the Tracks, той осъзнава: „Това е за родителите ми." Самият Дилън обаче винаги е отричал какъвто и да е личен и изповеден елемент, като изрично отхвърля идеята в своя автобиография.
На всеки около 10 години критиците декларират, че Дилън се е завърнал. Time Out of Mind получи такова признание при пускането си през 1998 г. заради микса от лични песни и мелодии, които отразяват блуса от 1950-те. Акцентите включват "Highland", който продължава 16 минути, "Can't Wait", "Love Sick" и най-добрата песен от всички, "Not Dark Yet", като Дилън сякаш обмисля смъртта. В този албум е и „Make You Feel My Love“, песен на Дилън, записана от Били Джоел, Гарт Брукс, Адел, Кели Кларксън и други. Интересното е, че версията на Джоел беше пусната няколко месеца преди тази на Дилън. Много аудиофили смятат песента за класика, дори за модерен стандарт, докато критиците определят текста й като сиропиран.
