Seperti VW Golf GTI, pasar mobil online dan mesin pencari CarGurus, mengemas banyak manfaat karyawan untuk ukurannya. CarGurus memberi orang tua yang bekerja di timnya paket manfaat kompetitif yang mengesankan mengingat ukuran perusahaan yang relatif lebih kecil (mereka hanya memiliki 760 karyawan).
Tidak seperti banyak perusahaan di luar sana, CarGurus tidak berasumsi bahwa ibulah yang akan merawat anak baru. Jadi perusahaan memberikan cuti berbayar selama 19 minggu — jauh di atas rata-rata dalam daftar ini dan seterusnya — kepada orang tua baru tanpa memandang jenis kelamin selama merekalah yang terutama merawat anak itu. Pengasuh sekunder mendapatkan delapan minggu cuti, — masih kompetitif dibandingkan dengan apa yang ditawarkan perusahaan lain terlepas dari status pengasuh.
Meskipun hampir semua tenaga kerja CarGurus digaji, segelintir pekerja per jamnya dapat mengakses semua manfaat yang sama seperti rekan-rekan penuh waktu mereka — tidak ada tim perusahaan yang dibiarkan tanpa asuransi, cuti kerja, atau cuti orang tua jika mereka membutuhkan dia.